Сиена и Флоренция, основанные почти одновременно, сразу стали соперничать между собой. В результате ожесточенной борьбы между этими двумя городами и двух битв – при Монтеаперти в 1260-м и при Колле-валь-д’Эльза в 1269-м году начался экономический спад в развитии Сиены. В 1348 году эпидемия чумы унесла большую часть жителей города и подорвала политическую стабильность Сиены. В 1555 году Сиена стала одной из многочисленных вотчин семейства Медичи.

Исторический центр Сиены великолепно сохранился со времен Средневековья, и большая часть сооружений относится к XIII - XIV векам. Все дороги в Сиене ведут к Кампо, широкой центральной площади, имеющей полукруглую форму и своими отчетливыми очертаниями напоминающей створку раковины. Около площади находится дворец Публико XIV века. По ступеням башни дворца, можно подняться наверх и полюбоваться панорамой города.

Узкие и извилистые улицы Сиены приведут к Соборной площади, где находится еще один шедевр архитектуры города - Кафедральный собор, считающийся самым гармоничным средневековым собором Италии.

Район Старого города – Фонтебранда - известен католикам всего мира. Здесь в 1347 году родилась святая Екатерина (Сиенская), которая прославилась своей борьбой за возвращение Римских пап из Авиньона в Рим. Вокруг дома св. Екатерины сооружены капеллы и монастыри, а сам дом украшают картины с изображением сцен из жизни святой.

Помимо исторических и архитектурных достопримечательностей Сиена знаменита расписной керамикой и изысканными сладостями, которые готовятся по средневековым рецептам.